29 มกราคม 2560 ประกวดงานศิลปหัตถกรรมนักเรียน ระดับชาติ ครั้งที่ 66 ประจำปีการศึกษา 2559 วงโยธวาทิตเทพศิรินทร์ ได้รับรางวัลเหรียญทอง อันดับที่ 4

สรุปผลการประกวดศิลปหัตถกรรมนักเรียน ระดับชาติ ครั้งที่ 66 ปีการศึกษา 2559 ประเภท Wind Ensemble วง Wind Ensemble โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้รับรางวัลเหรียญทอง อันดับที่ 4 ของประเทศ คะแนน 81.50