3 พฤศจิกายน 2562 งานศิลปหัตถกรรมนักเรียน ครั้งที่ 69 การประกวดวงดนตรีและเภทวงเครื่องลม (Wind Ensemble) ระดับมัธยมศึกษาตอนต้น ม.1 – ม.3 ผลการประกวด โรงเรียนเทพศิรินทร์ ได้รับรางวัลเหรียญทอง รองชนะเลิศอันดับสอง